Химические свойства олеиновой кислоты – формула, применение в медицине, косметологии и металлообработке

Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Как уже указывалось ранее в Непредельных (ненасыщенных) карбоновых кислотах карбоксильная группа непосредственно связанна с углеродной цепью, имеющей одну или несколько кратных (двойных или тройных) связей. Примеры непредельных одноосновных карбрновых кислот — кротоновая, ангеликовая и изомерная ей тиглиновая кислоты, цитронеловая, сорбиновая, тетроловая кислоты:

Непредельные (ненасыщенные) карбоновые кислоты

Общая формула непредельных одноосновных карбоновых кислот CnH2n-1COOH, CnH2n-3COOH.

Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты с одной двойной связью часто встречаются в природе:

  • Олеиновая кислота С17Н33СООН – в жирах и маслах
  • Кротоновая кислота С3Н5СООН – в кротоновом масле
  • Ангеликовая С4Н7СООН и изомерная ей тиглиновая кислота – в масле корня дягиля и масле римской ромашке
  • Эруковая кислота С21Н41СООН – масле семян горчицы и т.д.

Строение карбоновых кислот, классификация, изомерия и номенклатура рассмотрены ранее в соответствующих разделах. Здесь рассмотрим способы получения, физические и химические свойства непредельных (ненасыщенных) одноосновных карбоновых кислот.

Олеиновая кислота: формула, свойства, добыча, цена

Олеиновая кислота является ненасыщенной жирной кислотой и относится к группе Омега-9. Все слышали о ней из рекламы кремов для омоложения. Используется в медицине как антиоксидант, а также как средство для снижения уровня холестерина. Опосредовано участвует в синтезе коллагена и эластина. Среди своего класса является самой распространенной в природе.

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Для чего нам нужна олеиновая кислота?

Наверняка все слышали о жирных кислотах и даже об их пользе. Но их так много, что можно просто запутаться в названиях. Между тем, есть такие, которые организму человека необходимы. К ним относится олеиновая кислота.

Химические свойства олеиновой кислоты – формула, применение в медицине, косметологии и металлообработке

В состав растительных жиров включены карбоновые (жирные) кислоты, в натуральной формуле которых содержатся полезные омега 9, например, олеиновая кислота. В емкой концентрации она содержится в оливковом масле, характеризуется умеренным количеством жиров и антиоксидантов. Глицерид олеиновой кислоты не имеет запаха, растворяется при взаимодействии с органическими окислителями, полезный для здоровья и актуальный для современной косметологии. Использовать его можно по настоянию лечащего врача, иначе здоровье человека может только пострадать от указанного эфира.

Олеиновая кислота. Свойства и применение олеиновой кислоты

Ученые нашли эффективное противоядие от радиации. Это олеиновая кислота. Она действует на цитохром С. Он относится к белкам. Цитохром С является необходимым компонентом дыхательной цепи и переносчиком веществ в митохондрии – своеобразные аккумуляторы клеток.

Под воздействием радиации белок отсоединяется от мембраны клетки и активирует апоптоз. Так ученые называют гибель тканей – итог воздействия альфа и бета-излучения.

Олеиновая-кислота-Свойства-и-применение-олеиновой-кислоты-6

Однако, при взаимодействии с олеиновой кислотой, активность цитохрома С сводится к минимуму. Здоровье человека можно спасти. Познакомимся с лекарством поближе, узнаем весь спектр его свойств.

Физические свойства непредельных карбоновых кислот

Цис-изомеры ненасыщенных карбоновых кислот в числом атомов углерода 10 и более при обычных условиях имеют жидкое агрегатное состояние. Транс-изомеры с любым числом атомов углерода – твердые кристаллические вещества. В таблице ниже приведены физические свойства некоторых непредельных кислот:

Наличие ненасыщенных связей в молекуле повышает кислотность (силу) этих кислот по сравнению с ненасыщенными:

изменение кислотности ненасыщенных кислот

Кроме этого сила кислот зависит и от положения ненасыщенной связи в цепи молекулы – чем ближе она расположена к карбоксильной группе, тем выше ее кислотные свойства:

изменение силы кислот от положения двойной связи

Таким образом, β-ненасыщенные кислоты являются более сильными кислотами (проявляют более сильные кислотные свойства), чем γ-ненасыщенные кислоты в и т. д.

Определение

олеиновая кислота

Олеиновая кислота – это непредельная мононасыщенная жирная кислота, которая встречается в растительных маслах, например, оливковом, пальмовом и подсолнечном, и в животных жирах.

По физическим свойствам представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета и запаха. Иногда кислота, использующаяся на производстве, имеет желтый оттенок, не растворяется в воде. Свое название получила благодаря созвучию со словом олива, в оливковом масле ее содержится больше всего – восемьдесят процентов.

Помимо оливкового масла, около 65 % данной кислоты имеется в арахисе и говяжьем жире.

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Содержание

  • 1 Физические свойства
  • 2 Химические свойства
  • 3 Нахождение в природе
  • 4 Применение

Физические свойства

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Олеиновая кислота в природе

В организме человека и животных олеиновая кислота образуется при дегидрировании стеариновой кислоты, а в микроорганизмах — при удлинении цепи ненасыщенных жирных кислот. Ее присутствие в животном жире предотвращает его пероксидное окисление. Она входит в состав растительных масел и животных жиров, в подсолнечном масле содержится около 40% олеиновой кислоты, в оливковом — до 81%, в миндальном — до 85%, в арахисовом — 66%, в свином жире — до 45%, а в говяжьем — до 42%.

Где содержится олеиновая кислота

Оливковое масло является главным источником олеиновой кислоты. Поэтому люди, сидящие на дите и не только, должны включить его в свой привычный суточный рацион. Кроме того, этот ценный ингредиент можно всегда найти в масле виноградных косточек, маковых крупинках, кунжутовом и облепиховом маслах. Чаще приветствуется употребление неочищенной масляной основы, поскольку в таком виде ценные компоненты и минералы преобладают в достаточной для организма концентрации. Дополнительно олеиновая кислота содержится в следующих продуктах питания:

  • жир печени трески;
  • сельдь;
  • свиное сало;
  • арахисовое масло;
  • индейка;
  • говяжья печень;
  • бобы, какао;
  • льняное масло.

Арахис и ложка с арахисовым маслом

Химические свойства непредельных карбоновых кислот

Для непредельных карбоновых кислот характерны все свойства предельных кислот. Однако, в отличие от предельных кислот, непредельные карбоновые кислоты благодаря наличию кратных связей в их молекулах способны вступать в реакции присоединения и полимеризации. Реакции окисления ненасыщенных карбоновых кислот также имеют свои особенности протекания:

  • Реакции электрофильного присоединения:

реакции электрофильного присоединения непредельных кислот

У α,β-непредельных кислот присоединение галогенводородов и воды протекает против правила Марковникова. В остальных случаях присоединение происходит по правилу Марковникова.

  • Реакция диенового синтеза (реакция Дильса – Альдера):

реакция Дильса-Альдера

  • Реакции окисления

Мягкое окисление непредельных карбоновых кислот перманганатом калия в щелочной среде (реакция Вагнера) приводит к образованию дигидроксизамещенной карбоновой кислоты и выпадению оксида марганца (IV) — осадка бурого цвета:

мягкое окисление ненасыщенных кислот

Жесткое окисление непредельных карбоновых кислот дихроматом калия или перманганатом калия в присутствии серной кислоты сопровождается разрывом двойной связи и образованием смеси кислот или кетонов:

Получение

В промышленности олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел. Сначала проводят фракционирование образовавшейся смеси жирных кислот, затем приступают к многократной кристаллизации из ацетона или метанола при температуре -40оС.

Техническую олеиновую кислоту называют олеином, она представляет собой почти прозрачный пастообразный или жидкий продукт, застывающий при температуре от +10 до +34оС. Ее цвет варьируется от светло желтого до коричневого. Как правило, олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. В некоторых его сортах может быть до 15% нафтеновой кислоты.

Применение

олеиновая кислота химические свойства

Где же используется олеиновая кислота? Применение ее довольно широко. Из-за антиоксидантных свойств ее любят добавлять в косметику – кремы, лосьоны, мыла. Считается, что этот компонент обновляет клеточные мембраны и удерживает воду внутри клетки. Были попытки заменить эту кислоту на что-то более дешевое, но человеческий организм так и не смог приспособиться к новому продукту.

Соли олеиновой кислоты незаменимы при производстве резины. Она выступает эмульгатором, помогающим нерастворимым веществам равномерно распределиться друг в друге.

Часто используют олеиновую кислоту в медицине. Препаратами, содержащими ее, обрабатывают лучевые, термические и химические ожоги. Это способствует эпителизации поврежденных участков. Кроме того, эта кислота часто встречается как компонент лекарств от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, она делает сосуды непроницаемыми для молекул холестерина и отсрочивает наступление или прогрессирование болезни.

В сочетании с другими антиоксидантами олеиновая кислота может служить в качестве превентивных мер при отравлении радиацией, а также для профилактики опухолевых образований. Поврежденные клетки обновляются и не перерождаются в злокачественные, восстанавливая свои функции.

Лакокрасочная промышленность давно ангажировала часть добываемой олеиновой кислоты для своих нужд. Ее добавляют в лаки, краски, эмали и олифы.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

Как получить?

В чём содержится олеиновая кислота? Прежде всего, в растительных маслах, например, в персиковом, абрикосовом, фисташковом, подсолнечном, кунжутном, пальмовом, тыквенном, кукурузном, оливковом и в некоторых других. Также довольно большое количество вещества можно обнаружить в животных жирах, особенно в говяжьем и свином. Кроме того, олеиновая кислота есть и в жире некоторых сортов рыбы, например, трески.

Кстати, при термической обработке олеиновая кислота теряет часть своих свойств, так что лучше всего получать её именно из масел, причём непременно холодного отжима. И желательно использовать их для приготовления салатов, а не для жарки.

Использование в металлорежущем инструменте

олеиновая кислота

Широко используется олеиновая кислота в процессе обработки твердых металлических сплавов, в том числе и нержавеющей стали. Она тонким слоем покрывает детали, что упрощает процесс сверления, фрезеровки, нарезании резьбы.

В составе некоторых смесей эта кислота используется для придания металлическим поверхностям лучшего скольжения, уменьшения трения и формирования уплотнительных поверхностей. Слой металла при этом не должен превышать двадцати двух микрон.

Несмотря на то что рынок переполнен синтетическими смазывающими смесями, натуральная олеиновая кислота остается вне всякой конкуренции.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Нахождение в природе

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41—42 %), в свином (37—44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85—89 %), масло лесного ореха (70—84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70—78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64—82 %), оливковое масло (55,0—83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59—75 %), масло абрикосовых косточек (58—74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55—75 %), фисташковое масло (51—54 %), масло орехов макадамии (50—67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5—71 %), масло орехов пекан (43—51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40—45 %), подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %), горчичное масло (22—30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37—43 %), кунжутное масло (37—42 %), тыквенное масло (35—47 %), пальмовое масло (35—45 %), масло какао (34—36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24—42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %), рисовое масло (32—38 %).

Олеиновая кислота

Норма потребления

Принимать олеиновую кислоту дополнительно в качестве добавок не стоит, да и встретить такие добавки в продаже довольно сложно. Достаточно просто включать в свой рацион продукты, богатые таким веществом. Причём для того чтобы оно усваивалось правильно и полноценно, нужно соблюдать некоторые правила. Так, желательно, чтобы на долю продуктов растительного происхождения, содержащих соответствующие жиры, приходилось примерно 30%.

А на долю животных жиров при этом должно приходиться порядка 60-70%. В таком случае в продуктах будет содержаться около 40% олеиновой кислоты из общего объёма всех жирных кислот. Именно так вы сможете обеспечить поступление необходимого количества такого важного и нужного компонента.

Оцените статью
Рейтинг автора
4,8
Материал подготовил
Максим Коновалов
Наш эксперт
Написано статей
127
А как считаете Вы?
Напишите в комментариях, что вы думаете – согласны
ли со статьей или есть что добавить?
Добавить комментарий